Το νησί της Σκιάθου πήρε το όνομά του από τους Πελασγούς που κατοίκησαν πρώτοι το νησί κατά την ελληνιστική περίοδο και εντυπωσιάστηκαν από τα ψηλά δέντρα της περιοχής που δημιουργούσαν σκιές. Κατά μία άλλη άποψη το νησί ονομάστηκε έτσι εξαιτίας της γεωγραφικής του θέσης, καθώς βρίσκεται στη σκιά του Αγίου Όρους και της Χερσονήσου του Άθω.
Εξαιτίας της γεωπολιτικής της θέσης της η Σκιάθος υπήρξε σημαντικός κόμβος της περιοχής. Αποτέλεσε σταθμό για τους Αργοναύτες στο ταξίδι τους για την Κολχίδα, καθώς και για τον ελληνικό στόλο που με επικεφαλής τον Αγαμέμνονα εκστράτευσε εναντίον της Τροίας.
Τον 7ο αιώνα οι Χαλκιδείς, αφού δημιούργησαν αποικίες στην Χαλκιδική, κατέκτησαν το νησί και έκτισαν στα νοτιοανατολικά του λιμανιού πόλη οχυρωμένη με τείχος που κατασκεύασαν από πελώριους μαρμάρινους λίθους. Η πόλη χτισμένη σε ύψωμα δέσποζε στη γύρω περιοχή και ήταν προστατευμένη από εχθρικές επιδρομές. Το 14ο αιώνα δημιουργήθηκε στο βόρειο τμήμα του νησιού η μεσαιωνική πόλη Κάστρο, στην οποία εγκαταστάθηκαν οι Σκιαθίτες μέχρι την Επανάσταση.
Η Σκιάθος πρωταγωνίστησε την περίοδο των Περσικών Πολέμων παίρνοντας ενεργό μέρος στον αγώνα των Ελλήνων εναντίον των Περσών. Μάλιστα το 480 π.Χ. οι κάτοικοι της Σκιάθου ειδοποίησαν με πυρσούς τους έλληνες που βρίσκονταν στο Αρτεμίσιο για την επικείμενη κάθοδο των Περσών.
Υπήρξε μέλος της Α’ Αθηναϊκής Συμμαχίας που είχε ως έδρα το νησί της Δήλου και που ιδρύθηκε το 478/7 π.Χ. Την περίοδο αυτή το νησί είχε αυτονομία και δημοκρατικό πολίτευμα, καθώς η βουλή, η εκκλησία του δήμου και οι επώνυμοι άρχοντες αποφάσιζαν για τα σοβαρά ζητήματά της.
Με το αξιόμαχο ναυτικό της πήρε μέρος στην Επανάσταση του 21 και στα προεπαναστατικά απελευθερωτικά κινήματα. Το 1770 συμμετείχε στα «Ορλοφικά», πήρε μέρος στη ναυμαχία του Τσεσμέ με επικεφαλής το ρώσο αξιωματικό Αλέξιο Ορλόφ και λίγο αργότερα με επανδρωμένα πλοία της ενίσχυσε το απελευθερωτικό κίνημα του Λάμπρου Κατσώνη κάνοντας επιδρομές στα παράλια της Τουρκίας και επιθέσεις σε τουρκικά πλοία.
Κατά τη διάρκεια της Επανάστασης του 1821 οι Τούρκοι πολιόρκησαν την πόλη και εισέβαλαν στο Κάστρο, σκοτώνοντας άνδρες, γυναίκες και παιδιά.
Το νησί απελευθερώθηκε τελικά το 1829 ύστερα από πολλούς αγώνες. Μετά το τέλος της Ελληνικής Επανάστασης και την απελευθέρωση οι Σκιαθίτες εγκατέλειψαν τη μεσαιωνική πόλη του Κάστρου και μετοίκησαν στην αρχαία παραλιακή πόλη.
Το Κάστρο χρησιμοποιήθηκε και πάλι στα χρόνια της κατοχής. Η εισβολή των κατακτητών στο οχυρό φρούριο, ο εμπρησμός του νησιού και η εκτέλεση επτά πατριωτών από τους Ναζί στις 23 Αυγούστου 1944 αποτελεί και σήμερα επέτειο και γιορτάζεται στο νησί.
Σήμερα το Κάστρο της Σκιάθου με τα ερειπωμένα τείχη, τα κανόνια και τις πολεμίστρες, αποτελεί ιστορικό αξιοθέατο, μνημείο μιας μακρινής εποχής που συνδυάζει την φυσική ομορφιά και τη μοναδική θέα.
Το Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο και το Μουσείο Λαϊκών οργάνων αποτελούν ζωντανές μαρτυρίες της ιστορίας και της παράδοσης του νησιού που σήμερα διακρίνεται για τον κοσμοπολίτικο χαρακτήρα, την έντονη νυχτερινή ζωή, τις τουριστικές υποδομές και τις σύγχρονες ξενοδοχειακές εγκαταστάσεις.
Τα σύγχρονα ξενοδοχεία στη Σκιάθο και γενικότερα ή τουριστική ανάπτυξη του ιστορικού νησιού την καθιστούν κορυφαίο ταξιδιωτικό προορισμό που αξίζει να το επισκεφτεί ο επισκέπτης για να γνωρίσει από κοντά την ιστορία και την παράδοσή του, να επισκεφτεί τα αξιοθέατά του και τις αμμουδερές παραλίες με τις ταβέρνες.
