Η χώρα του νησιού, από τα χρόνια του Μ. Αλεξάνδρου, αλλά και κατά τη διάρκεια της Ρωμαϊκής, της Βυζαντινής εποχής και μέχρι την περίοδο του Μεσαίωνα παρέμεινε αναλλοίωτη στη σημερινή της τοποθεσία στο λιμάνι του νησιού. Κατά το Μεσαίωνα όμως δέχθηκε αλλεπάλληλες λεηλασίες και καταστροφές από τους πειρατές, οπότε και μεταφέρθηκε στην ενδοχώρα του νησιού, στο σημερινό Κάστρο που έως πιο δυσπρόσιτο μέρος θεωρήθηκε και πιο ασφαλές.
Το 1829 οι κάτοικοι της Σκιάθου μετοίκησαν και πάλι στη χώρα στην περιοχή του λιμανιού. Ξεκίνησε η αναδόμηση της και σταδιακά πυκνοκατοικήθηκε. Η χώρα καταστράφηκε πλήρως για δεύτερη φορά κατά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο με τους βομβαρδισμούς από τα γερμανικά αεροπλάνα της κατοχής. Η αναγέννηση της ήρθε μετά το τέλος του πολέμου, οπότε και χτίστηκε από την αρχή στη σημερινή της μορφή. Με το πέρασμα των χρόνων, η σύγχρονη χώρα άρχισε να συγκεντρώνει σταδιακά την πλειοψηφία των κατοίκων του νησιού και να βρίσκεται σε πλήρη ανάπτυξη και οργάνωση.
Η οικοδόμηση της νέας Πόλης έγινε πάνω ακριβώς στην παλιά και εκτείνεται ανάμεσα σε δύο λόφους και δίπλα στη θάλασσα. Το Skiathos Hotels Mystery σας προτείνει να την εξερευνήσετε με κάθε της λεπτομέρια.
Ανατολικά της χώρας της Σκιάθου, βρίσκεται το λοφάκι του Αγ. Νικολάου. Η εκκλησία του Αγ. Νικολάου προσφέρει πανοραμική θέα του λιμανιού, του Μπούρτζι και της νήσου Τσουγκριάς. Χαρακτηριστικό είναι το καμπαναριό της εκκλησίας με το ρολόι του 1954. Εικόνα χαρακτηριστική της χώρας του νησιού, που πρωτοαντικρίζουν οι επιβάτες του πλοίου, όπως προσεγγίζουν το νησί. Στο εκκλησάκι του Αγ. Νικολάου υπάρχει η εικόνα της Παναγίας της Μεγαλομάτας, η οποία μεταφέρθηκε από την Παναγιά την Πρέκλα του Κάστρου και θεωρείται θαυματουργή.
Δυτικά της χώρας της Σκιάθου, βρίσκεται το λοφάκι με τον ανεμόμυλο. Τα φτερά του είναι από λεπτές σανίδες αντί για πανιά.
Στο τέλος του σύγχρονου λιμανιού βρίσκεται το τελευταίο καρνάγιο του νησιού.
Άλλα σημεία ενδιαφέροντος της χώρας της Σκιάθου είναι το άψογα διατηρημένο σπίτι του Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη, που γεννήθηκε και έζησε στο νησί και λειτουργεί πλέον ως μουσείο. Υπάρχει έκθεση με τα βιβλία του, αυθεντικά χειρόγραφα και προσωπικά του αντικείμενα. Το σπίτι χτίστηκε το 1860 από τον πατέρα του Παπαδιαμάντη που ήταν παπάς. Πρόκειται για ένα διώροφο οίκημα 75 τετραγωνικών. Εκεί έμενε ο συγγραφέας με τις 3 αδερφές του και τα 2 αδέρφια του. Έφυγε σε ηλικία 14 ετών για να σπουδάσει στην Αθήνα. Επειδή βρισκόταν σε δεινή οικονομική κατάσταση αναγκάστηκε να διακόψει τις σπουδές του πολλές φορές και να επιστρέψει στο νησί. Το 1908 επέστρεψε οριστικά, όντας βαριά άρρωστος και πέθανε 3 χρόνια μετά. Το σπίτι του κρίθηκε ιστορικό διατηρητέο μνημείο από το Υπουργείο Πολιτισμού το 1965.
Άλλο αξιοθέατο της χώρας της Σκιάθου, είναι το ενετικό φρούριο (Μπούρτζι) στο λιμάνι της πόλης. Σε μια μικρή χερσόνησο λοιπόν, υπάρχει το μοναδικό Μπούρτζι,η καταπράσινη μικρή χερσόνησος στο λιμάνι του νησιού, που σε καλεί να την επισκεφθείς. Το 1207 έφτιαξαν εκεί οι αδερφοί Γκίζι ένα Ενετικό Κάστρο, προκειμένου να προστατέψουν το νησί από τις επιδρομές των πειρατών. Το μέτρο αυτό απέτυχε, οπότε οι Σκιαθίτες στα μέσα του 14ου αιώνα μεταφέρθηκαν στα ενδότερα και έχτισαν την πόλη τους στην κορυφή ενός βράχου στο βορειότερο άκρο του νησιού, το Κάστρο. Η πόλη κατοικήθηκε έως το 1830 και πέρασε από τους Βυζαντινούς στα χέρια Ενετών και Τούρκων, που άφησαν το στίγμα τους. Από τη μεσαιωνική πόλη διασώζεται ακόμα μέρος των τειχών, η πύλη, ένα κανόνι, τέσσερις εκκλησίες, τα απομεινάρια του τζαμιού και του τουρκικού διοικητηρίου, δύο δεξαμενές. Ο ιστορικός αυτός τόπος έχει απόκοσμη ομορφιά με θέα τον απέραντο ορίζοντα και τη θάλασσα. Μέσα στο φρούριο κτίσθηκε με μέριμνα και δαπάνη του Ανδρέα Συγγρού το Δημοτικό σχολείο του νησιού, στο οποίο στεγάζεται πλέον το πολιτιστικό κέντρο της Σκιάθου.